Iako postoje teorije o njihovom porijeklu, loza Chesapeake Bay retrivera smatra se:
* "Chesapeake" :Skupina pasa dovedena u Maryland u 18. stoljeću, vjerojatno brodolomnim engleskim brodom. Ti su psi vjerojatno bili mješavina raznih pasmina, uključujući Newfoundlands, irske vodene španjolske i eventualno neke engleske pokazivače.
* "Bay Dog" :Manji, okretniji pas podrijetlom iz regije zaljeva Chesapeake. Ove su pse koristili vodenici za dohvaćanje vodotoka.
S vremenom su ove dvije skupine uzgajane zajedno, što je na kraju dovelo do razvoja retrivera Chesapeake Bay kojeg danas poznajemo.