Colbertova karijera započela je ranih 1990-ih kada je bio član improvizacijske komičarske grupe Second City. Nastavio je glumiti u nekoliko televizijskih emisija, uključujući The Dana Carvey Show i Strangers with Candy. Godine 1999. kreirao je lik Stephena Colberta, konzervativnog političkog komentatora, za Comedy Central seriju The Daily Show. Colbert je glumio lik nekoliko godina i postao jedan od najpopularnijih komičara u Sjedinjenim Državama.
Godine 2005. Colbert je napustio The Daily Show kako bi stvorio vlastitu emisiju The Colbert Report. Emisija je bila satirični informativni program koji je prikazivao Colberta u ulozi samovažnog, desničarskog stručnjaka. Serija je postigla veliki uspjeh i osvojila brojne nagrade, uključujući više nagrada Primetime Emmy i Peabody Awards.
Godine 2014. Colbert je završio The Colbert Report kako bi preuzeo mjesto voditelja The Late Show sa Stephenom Colbertom. Emisija je tradicionalni kasnonoćni talk show u kojem Colbert intervjuira slavne osobe, političare i druge goste. Serija je bila uspješna i osvojila je brojne nagrade, uključujući više nagrada Primetime Emmy i Peabody Awards.
Uz svoj rad na televiziji, Colbert je također napisao nekoliko knjiga, uključujući I Am America (And Can You!) i America Again:Re-becoming the Greatness We Never Were. Također se pojavio u nekoliko filmova, uključujući Anchorman 2:Legenda se nastavlja i Zoolander 2.
Colbert je talentirani komičar, pisac i producent koji je značajno utjecao na američku kulturu. Jedan je od najpopularnijih komičara u Sjedinjenim Državama, a njegov rad hvale i kritika i publika.